Obținerea de fenol. Structura, proprietățile și aplicarea fenolului. Obținerea fenolului: principalele metode Fenolul este utilizat ca materie primă pentru obținere

Cum să obțineți/>.

1 . Obținerea din halobenzeni. Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după tratarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

C6H5 - DE LA 1 + 2 NaOH → C6H5-ONa + NaCI + H2O.

2. În timpul oxidării catalitice a izopropilbenzenului (cumenului) cu oxigenul atmosferic, se formează fenol și acetonă:

(1)

Aceasta este principala metodă industrială de producere a fenolului.

3. Obţinerea din acizi sulfonici aromatici. Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

Proprietăți chimice/>. În fenoli p - orbitalul atomului de oxigen formează o singură unitate cu inelul aromatic p -sistem. Datorită acestei interacțiuni, densitatea electronilor la atomul de oxigen scade, iar în inelul benzenic crește. Polaritatea legăturii O-H crește, iar hidrogenul grupei OH devine mai reactiv și este ușor înlocuit de un metal chiar și sub acțiunea alcalinelor (spre deosebire de alcoolii monohidroxilici saturați).

1. Aciditatea fenolului este semnificativ mai mare decât cea a alcoolilor saturați; reacţionează atât cu metalele alcaline:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2 H2,

și cu hidroxizii lor (de unde vechea denumire „acid carbolic”):

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O.

Fenolul, totuși, este un acid foarte slab. La trecerea dioxidului de carbon sau a dioxidului de sulf printr-o soluție de fenolați, se eliberează fenol; o astfel de reacție demonstrează că fenolul este un acid mai slab decât cel carbonic și sulfuros:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH+ NaHC03.

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți în inel eu fel și sunt îmbunătățite prin introducerea de substituenți felul II.

2. Formarea esterilor. Spre deosebire de alcooli, fenolii nu formează esteri atunci când sunt expuși la acizii carboxilici; clorurile acide sunt folosite pentru aceasta:

C6H5OH + CH3- CO-CI → C6H5 - O - CO - CH3 + Acid clorhidric.

3. Reacțiile de substituție electrofilă în fenol au loc mult mai ușor decât în ​​hidrocarburile aromatice. Deoarece grupa OH este un orientant de tip I, reactivitatea inelului benzenic în pozițiile orto și para din molecula de fenol crește (în timpul halogenării, nitrării, policondensării etc.). Deci, sub acțiunea apei de brom asupra fenolului, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu brom și se formează un precipitat de 2,4,6-tribromofenol:

(2)

Aceasta este o reacție calitativă la fenol.

Când fenolul este nitrat cu acid azotic concentrat, trei atomi de hidrogen sunt înlocuiți cu o grupare nitro și se formează 2,4,6-trinitrofenol (acid picric):

Când fenolul este încălzit cu formaldehidă în prezența catalizatorilor acizi sau bazici, are loc o reacție de policondensare și se formează rășină fenol-formaldehidă - un compus cu un nivel molecular înalt cu o structură ramificată de tipul:

4. Oxidarea. Fenolii se oxidează ușor chiar și sub acțiunea oxigenului atmosferic. Deci, atunci când stați în aer, fenolul se transformă treptat într-o culoare roz-roșu. În oxidarea viguroasă a fenolului cu un amestec de crom, chinona este principalul produs de oxidare. Fenolii dihidric se oxidează și mai ușor. Când hidrochinona este oxidată, se formează și chinonă:

(3)

În concluzie, observăm că fenolul este adesea identificat prin reacția sa cu o soluție FeCl3 ; în acest caz, se formează un ion complex violet. Alături de reacția (2), aceasta este o reacție calitativă pentru detectarea fenolului.

Aplicație . Fenolul este utilizat ca intermediar în producția de rășini fenol-formaldehidă, fibre sintetice, coloranți, medicamente și multe alte substanțe valoroase. Acidul picric este folosit în industrie ca exploziv. Crezolurile se folosesc ca substante cu efect puternic dezinfectant./>

Fenolul este o substanță cristalină incoloră cu un miros foarte specific. Această substanță este utilizată pe scară largă în producția de diverse coloranți, materiale plastice, diferite fibre sintetice (în principal nailon). Înainte de dezvoltarea industriei petrochimice, producția de fenol se desfășura exclusiv din gudron de cărbune. Desigur, această metodă nu a fost capabilă să acopere toate nevoile industriei în dezvoltare rapidă a fenolului, care a devenit acum o componentă importantă a aproape tuturor obiectelor din jurul nostru.

Fenolul, a cărui producție a devenit o nevoie urgentă datorită apariției unei game extrem de largi de materiale și substanțe noi, din care este un ingredient integral, este utilizat în procesul de sinteză și, la rândul său, este un important componentă a fenolicilor. De asemenea, o cantitate mare de fenol este procesată în ciclohexanol, care este necesar pentru fabricarea la scară industrială.

Un alt domeniu important este producerea unui amestec de creosoli, care este sintetizat într-o rășină de creozol formaldehidă folosită pentru a face multe medicamente, antiseptice și antioxidanți. Prin urmare, astăzi producția de fenol în cantități mari este o sarcină importantă a petrochimiei. Au fost deja dezvoltate multe metode pentru a produce această substanță în volume suficiente. Să ne oprim asupra celor principale.

Cea mai veche și mai dovedită metodă este metoda de topire alcalină, care se caracterizează printr-un consum mare de acid sulfuric și caustic, urmată de fuziunea acestora în sare de benzensulfonatrium, de care această substanță este separată direct. Obținerea fenolului prin metoda clorării benzenului urmată de saponificarea clorobenzenului este profitabilă numai dacă este necesară o cantitate mare de energie electrică ieftină pentru producerea de caustic și clor. Principalele dezavantaje ale acestei tehnici sunt necesitatea de a crea presiune înaltă (cel puțin trei sute de atmosfere) și un grad extrem de semnificativ de coroziune a echipamentului.

O metodă mai modernă este obținerea fenolului prin descompunerea hidroperoxidului de izopropilbenzen. Adevărat, schema de izolare a substanței necesare aici este destul de complicată, deoarece implică producția preliminară de hidroperoxid prin metoda de alchilare a benzenului cu o soluție de propilenă. În plus, tehnologia asigură oxidarea izopropilbenzenului rezultat cu un amestec de aer pentru a forma hidroperoxid. Ca factor pozitiv al acestei tehnici, se poate remarca producerea unei alte substanțe importante, acetona, în paralel cu fenolul.

Există, de asemenea, o metodă pentru izolarea fenolului din gudronii de cocs și semi-cocs din materialele combustibile solide. O astfel de procedură este necesară nu numai pentru obținerea de fenol valoros, ci și pentru îmbunătățirea calității diferitelor produse de hidrocarburi. Una dintre proprietățile fenolului este oxidarea rapidă, care duce la îmbătrânirea accelerată a uleiului și la formarea de fracții rășinoase vâscoase în acesta.

Dar cea mai modernă metodă și cea mai recentă realizare a industriei petrochimice este obținerea fenolului din benzen direct prin oxidarea acestuia.Întregul proces se desfășoară într-un reactor adiabatic special, care conține un catalizator ce conține zeolit. Protoxidul de azot inițial se obține prin oxidarea amoniacului cu aer sau prin separarea acestuia de, mai precis, de subprodușii săi formați în timpul sintezei. Această tehnologie este capabilă să producă fenol de înaltă puritate cu un conținut total minim de impurități.

Descrierea prezentării pe diapozitive individuale:

1 tobogan

Descrierea diapozitivului:

2 tobogan

Descrierea diapozitivului:

Scop: Caracterizarea proprietăților fizice și chimice ale fenolului Arătați rolul negativ și pozitiv al fenolului și al derivaților săi în natură și viața umană

3 slide

Descrierea diapozitivului:

Fenol (oxibenzen, acid carbolic învechit) C6H5OH este cel mai simplu reprezentant al clasei de fenoli. Substanță cristalină, incoloră, cu miros caracteristic. Se oxidează ușor în aer, devenind mai întâi roz, apoi maro. Cristale ac de fenol

4 slide

Descrierea diapozitivului:

Clasificarea fenolilor Există un, doi, trei fenoli atomici în funcție de numărul de grupe OH din moleculă:

5 slide

Descrierea diapozitivului:

Metoda de preparare Cumene pentru producerea de fenol (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse utile > 99%) și economie. Fuziunea sărurilor acizilor sulfonici aromatici cu alcaline solide: C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + C6H5 - OH Din gudron de cărbune: C6H5ONa + H2SO4 (dif) → C6H5 - OH + NaHSO4 OH+NaCl

6 slide

Descrierea diapozitivului:

Proprietăți fizice Solubil în apă (6 g la 100 g apă), în soluții alcaline, în alcool, în benzen, în acetonă. Fenolul este extrem de toxic și periculos pentru organismul uman.

7 slide

Descrierea diapozitivului:

Structura electronică Gruparea hidroxil -OH este un substituent de primul fel, adică contribuie la creșterea densității electronilor în inelul benzenic (în special în pozițiile orto și para). Acest lucru se datorează faptului că una dintre perechile de electroni singure ale atomului de oxigen din grupa OH intră în conjugare cu sistemul π al inelului benzenic. Deplasarea perechii singure de electroni a atomului de oxigen spre inelul benzenic duce la o creștere a polarității legăturii O-H.

8 slide

Descrierea diapozitivului:

Proprietăți chimice Interacțiune cu sodiul metalic: 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 Posedă proprietăți acide slabe, formează săruri - fenolați sub acțiunea alcaline (de exemplu, fenolat de sodiu - C6H5ONa): C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Interacțiunea cu bromina calitativă (Interacțiunea cu apa la fenol) : C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr (formând 2,4,6-tribromofenol solid alb) Reacția cu acid azotic concentrat: C6H5OH + 3HNO3 C6H2(NO2)3OH + 3H2O (formând 2,4,6-trinitro) Reacție cu clorură de fier(III) (reacție calitativă pentru fenol): 6C6H5OH + FeCl3 Cl3

9 slide

Descrierea diapozitivului:

Rolul biologic Uleiurile esențiale (au proprietăți bactericide și antivirale puternice, stimulează sistemul imunitar, cresc tensiunea arterială: - anetol în mărar, fenicul, anason - carvacrol și timol în cimbru - eugenol în cuișoare, busuioc Flavonoide (ajută la eliminarea elementelor radioactive din organism). ) Preparate medicinale (purgen, paracetamol) Antiseptice (soluție 3-5% - acid carbolic) Fenolul este unul dintre poluanții industriali Fenolul este destul de toxic pentru animale și oameni Fenolul este dăunător pentru multe microorganisme, de aceea ape uzate industriale cu un conținut ridicat de fenol este dificil de tratat biologic.

10 diapozitive

Descrierea diapozitivului:

Proprietăți toxice Se referă la substanțe foarte periculoase (clasa de pericol II). Când este inhalat, provoacă leziuni ale funcțiilor sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită mucoasele ochilor, căilor respiratorii, pielii, provocând arsuri chimice. Ajuns pe piele, fenolul se absoarbe foarte repede chiar si prin zonele intacte si dupa cateva minute incepe sa afecteze tesutul creierului.

11 diapozitiv

Descrierea diapozitivului:

Proprietăți toxice În primul rând, există o excitație pe termen scurt și apoi paralizia centrului respirator. Chiar și atunci când este expus la doze minime de fenol, se observă strănut, tuse, dureri de cap, amețeli, paloare, greață și pierderea forței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, insensibilitate a corneei, puls rapid, abia perceptibil, transpirație rece, adesea convulsii.

12 slide

Descrierea diapozitivului:

Impactul asupra organismului Când o soluție de fenol ajunge pe piele, apar imediat arsuri chimice severe, transformându-se în ulcere. Dacă un sfert din întreaga suprafață a corpului este arsă prin expunerea la fenol, atunci probabilitatea decesului este aproape de 100%. Ingestia unei substanțe în organism prin tractul gastrointestinal contribuie la dificultatea mișcării, poate provoca sângerări, un ulcer. Doza letală pentru om atunci când este ingerată este de 1-10 g, pentru copii 0,05-0,5 g. În ciuda perioadei de eliminare rapidă din organism (doar o zi), fenolul poate provoca daune ireparabile, iar tratamentul poate dura câțiva ani. Cele mai grave consecințe sunt dezvoltarea cancerului, infertilitatea, problemele cardiace.

1. Fenoli- derivați ai hidrocarburilor aromatice, în moleculele cărora gruparea hidroxil (-OH) este legată direct de atomii de carbon din ciclul benzenic.

2. Clasificarea fenolilor

Există un, doi, trei fenoli atomici în funcție de numărul de grupări OH din moleculă:

În funcție de numărul de cicluri aromatice condensate din moleculă, se disting fenolii înșiși (un inel aromatic - derivați de benzen), naftoli (2 inele condensate - derivați de naftalenă), antranoli (3 inele condensate - derivați de antracen) și fenantoli:

3. Izomeria și nomenclatura fenolilor

Există 2 tipuri de izomerie:

• izomeria poziţiei substituenţilor în ciclul benzenic

• izomeria lanțului lateral (structurile radicalului alchil și numărul de radicali)

Pentru fenoli, denumirile banale care s-au dezvoltat istoric sunt utilizate pe scară largă. Prefixele sunt folosite și în denumirile fenolilor mononucleari substituiți orto-,meta-Și pereche -, utilizate în nomenclatura compuşilor aromatici. Pentru compușii mai complecși, atomii care alcătuiesc inelele aromatice sunt numerotați și poziția substituenților este indicată cu ajutorul indicilor digitali.

4. Structura moleculei

Gruparea fenil C6H5- și hidroxil-OH se influențează reciproc

• perechea de electroni singuratică a atomului de oxigen este atrasă de norul de 6 electroni al inelului benzenic, datorită căruia legătura O–H este și mai polarizată. Fenolul este un acid mai puternic decât apa și alcoolii.

• În inelul benzenic, simetria norului de electroni este întreruptă, densitatea electronică crește în pozițiile 2, 4, 6. Acest lucru face ca legăturile C-H din pozițiile 2, 4, 6 să fie mai reactive și - legăturile inelului benzenic.

5. Proprietăți fizice

Majoritatea fenolilor monoatomici în condiții normale sunt substanțe cristaline incolore cu un punct de topire scăzut și un miros caracteristic. Fenolii sunt slab solubili în apă, ușor solubili în solvenți organici, toxici și se întunecă treptat atunci când sunt depozitați în aer ca urmare a oxidării.

Fenol C6H5OH (acidul carbolic ) - o substanță cristalină incoloră se oxidează în aer și devine roz, la temperaturi obișnuite este puțin solubilă în apă, peste 66 ° C este miscibilă cu apa în orice raport. Fenolul este o substanță toxică, provoacă arsuri ale pielii, este un antiseptic.

6. Proprietăți toxice

Fenolul este otrăvitor. Provoacă disfuncții ale sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii și ale pielii. Odată ajuns în organism, Fenolul este absorbit foarte repede chiar și prin zonele intacte ale pielii și după câteva minute începe să acționeze asupra țesutului cerebral. În primul rând, există o excitație pe termen scurt și apoi paralizia centrului respirator. Chiar și atunci când este expus la doze minime de fenol, se observă strănut, tuse, dureri de cap, amețeli, paloare, greață și pierderea forței. Cazurile severe de otrăvire se caracterizează prin inconștiență, cianoză, dificultăți de respirație, insensibilitate a corneei, puls rapid, abia perceptibil, transpirație rece, adesea convulsii. Adesea, fenolul este cauza cancerului.

7. Aplicarea fenolilor

1. Productia de rasini sintetice, materiale plastice, poliamide

2. Medicamente

3. Coloranți

4. Surfactanți

5. Antioxidanți

6. Antiseptice

7. Explozivi

8. Obținerea fenolului în industrie

unu). Metoda cumenului pentru producerea fenolului (URSS, Sergeev P.G., Udris R.Yu., Kruzhalov B.D., 1949). Avantajele metodei: tehnologie fără deșeuri (randament produse utile > 99%) și economie. În prezent, metoda cumenului este utilizată ca principală în producția mondială de fenol.

2). Din gudron de cărbune (ca produs secundar - randament scăzut):

C 6 H 5 ONa + H 2 SO 4 (razb) → C 6 H 5 - OH + NaHSO 4

fenolat de sodiu

(imaginea produsuluicizme de rășinăsodă caustică)

3). Din halobenzeni :

De la 6 H5-CI + NaOH t , p→ C6H5-OH + NaCI

4). Fuziunea sărurilor acizilor sulfonici aromatici cu alcaline solide :

C6H5-S03Na + NaOH t → Na2S03 + C6H5-OH

sare de sodiu

acizi benzensulfonici

9. Proprietățile chimice ale fenolului (acidul carbolic)

eu . Proprietățile grupării hidroxil

Proprietăți acide- sunt mai pronunțate decât cele ale alcoolilor saturați (culoarea indicatorilor nu se schimbă):

• cu metale active-

2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

fenolat de sodiu

• Cu alcalii-

C6H5-OH + NaOH (soluție apoasă)↔ C6H5-ONa + H2O

! Fenolați - săruri ale unui acid carbolic slab, descompuse de acidul carbonic -

C6H5-ONa + H20+DINO2 → C6H5-OH + NaHC03

În ceea ce privește proprietățile acide, fenolul este de 10 ori superior etanolului. În același timp, este inferior acidului acetic cu aceeași cantitate. Spre deosebire de acizii carboxilici, fenolul nu poate înlocui acidul carbonic din sărurile sale.

C 6 H 5 - Oh + NaHCO 3 = reacția nu merge - fiind perfect solubilă în soluții apoase de alcaline, de fapt nu se dizolvă într-o soluție apoasă de bicarbonat de sodiu.

Proprietățile acide ale fenolului sunt îmbunătățite sub influența grupărilor atrăgătoare de electroni asociate cu inelul benzenic ( NU 2 - , Br - )

2,4,6-trinitrofenolul sau acidul picric este mai puternic decât carbonicul

II . Proprietățile inelului benzenic

1). Influența reciprocă a atomilor din molecula de fenol se manifestă nu numai în comportamentul grupării hidroxi (vezi mai sus), ci și în reactivitatea mai mare a inelului benzenic. Gruparea hidroxil crește densitatea electronilor în inelul benzenic, în special în orto-Și pereche- prevederi (+ M-efectul grupei OH):

Prin urmare, fenolul este mult mai activ decât benzenul în reacțiile de substituție electrofilă din ciclul aromatic.

• Nitrare. Sub acțiunea acidului azotic 20% HNO 3, fenolul este ușor transformat într-un amestec orto-Și pereche- nitrofenoli:

Când se utilizează HNO3 concentrat, se formează 2,4,6-trinitrofenol ( acid picric):

• Halogenare. Fenolul interacționează ușor cu apa cu brom la temperatura camerei pentru a forma un precipitat alb de 2,4,6-tribromofenol (reacție calitativă pentru fenol):

• Condens cu aldehide. De exemplu:

2). Hidrogenarea fenolului

C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC→ C6H11-OH alcool ciclohexil (ciclohexanol)

Pe baza de benzen. În condiții normale, sunt substanțe solide toxice cu o aromă specifică. În industria modernă, acești compuși chimici joacă un rol important. În ceea ce privește utilizarea, fenolul și derivații săi sunt printre cei mai solicitați douăzeci de compuși chimici din lume. Sunt utilizate pe scară largă în industria chimică și ușoară, farmaceutică și energetică. Prin urmare, producția de fenol la scară industrială este una dintre sarcinile principale ale industriei chimice.

Denumirile fenolului

Denumirea originală a fenolului este acid carbolic. Mai târziu, acest compus a învățat numele de „fenol”. Formula acestei substanțe este prezentată în figură:

Atomii de fenol sunt numerotați pornind de la atomul de carbon care este conectat la grupa hidroxo OH. Secvența continuă în așa ordine încât ceilalți atomi substituiți primesc cele mai mici numere. Derivații fenolici există ca trei elemente ale căror caracteristici sunt explicate prin diferența dintre izomerii lor structurali. Diferiți orto-, meta-, paracresoli sunt doar o modificare a structurii de bază a compusului din ciclul benzenic și al grupării hidroxil, a cărei combinație de bază este fenolul. Formula acestei substanțe în notație chimică arată ca C 6 H 5 OH.

Proprietățile fizice ale fenolului

Din punct de vedere vizual, fenolul este un cristal solid incolor. În aer liber, se oxidează, dând substanței o nuanță roz caracteristică. În condiții normale, fenolul este destul de slab solubil în apă, dar cu o creștere a temperaturii la 70 ° C, această cifră crește brusc. În soluțiile alcaline, această substanță este solubilă în orice cantitate și la orice temperatură.

Aceste proprietăți sunt păstrate și în alți compuși, a căror componentă principală este fenolii.

Proprietăți chimice

Proprietățile unice ale fenolului sunt explicate prin structura sa internă. În molecula acestei substanțe chimice, orbitalul p al oxigenului formează un singur sistem p cu inelul benzenic. Această interacțiune strânsă crește densitatea de electroni a inelului aromatic și o scade pe cea a atomului de oxigen. În acest caz, polaritatea legăturilor grupului hidroxo crește semnificativ, iar hidrogenul din compoziția sa este ușor înlocuit cu orice metal alcalin. Așa se formează diverși fenolați. Acești compuși nu se descompun cu apă, precum alcoolații, dar soluțiile lor sunt foarte asemănătoare cu sărurile bazelor tari și ale acizilor slabi, deci au o reacție alcalină destul de pronunțată. Fenolații interacționează cu diverși acizi, ca urmare a reacției, fenolii sunt reduse. Proprietățile chimice ale acestui compus îi permit să interacționeze cu acizii, formând astfel esteri. De exemplu, interacțiunea dintre fenol și acid acetic duce la formarea esterului fenilic (feniacetat).

Este larg cunoscută reacția de nitrare, în care, sub influența acidului azotic 20%, fenolul formează un amestec de para- și ortonitrofenoli. Dacă fenolul este tratat cu acid azotic concentrat, se obține 2,4,6-trinitrofenol, care se numește uneori acid picric.

Fenol în natură

Ca substanță independentă, fenolul se găsește în natură în gudronul de cărbune și în anumite grade de ulei. Dar pentru nevoile industriale, această sumă nu joacă niciun rol. Prin urmare, obținerea artificială a fenolului a devenit o prioritate pentru multe generații de oameni de știință. Din fericire, această problemă a fost rezolvată și ca rezultat s-a obținut fenol artificial.

proprietăți, obținerea

Utilizarea diferiților halogeni face posibilă obținerea de fenolați, din care se formează benzen în timpul prelucrării ulterioare. De exemplu, încălzirea hidroxidului de sodiu și a clorbenzenului produce fenolat de sodiu, care se descompune în sare, apă și fenol atunci când este expus la acid. Formula pentru această reacție este dată aici:

C6H5-CI + 2NaOH -> C6H5-ONa + NaCI + H2O

Acizii sulfonici aromatici sunt, de asemenea, o sursă pentru producerea de benzen. Reacția chimică se realizează cu topirea simultană a acidului alcalin și sulfonic. După cum se poate observa din reacție, fenoxizii se formează mai întâi. Când sunt tratați cu acizi puternici, aceștia se reduc la fenoli polihidroxici.

Fenol în industrie

Teoretic, obținerea fenolului în cel mai simplu și promițător mod arată astfel: folosind un catalizator, benzenul este oxidat cu oxigen. Dar până acum, catalizatorul acestei reacții nu a fost găsit. Prin urmare, alte metode sunt utilizate în prezent în industrie.

O metodă industrială continuă de producere a fenolului constă în interacțiunea dintre clorbenzen și soluție de hidroxid de sodiu 7%. Amestecul rezultat este trecut printr-un sistem de țevi de un kilometru și jumătate încălzit la o temperatură de 300 C. Sub influența temperaturii și a presiunii ridicate menținute, materiile prime reacționează pentru a obține 2,4-dinitrofenol și alte produse.

Nu cu mult timp în urmă, a fost dezvoltată o metodă industrială de obținere a substanțelor care conțin fenol prin metoda cumenului. Acest proces constă din două etape. În primul rând, izopropilbenzenul (cumenul) este obținut din benzen. Pentru a face acest lucru, benzenul este alchilat cu propilenă. Reacția arată astfel:

După aceea, cumenul este oxidat cu oxigen. Rezultatul celei de-a doua reacții este fenolul și un alt produs important, acetona.

Producția de fenol la scară industrială este posibilă din toluen. Pentru a face acest lucru, toluenul este oxidat pe oxigenul conținut în aer. Reacția are loc în prezența unui catalizator.

Exemple de fenoli

Cei mai apropiați omologi ai fenolilor se numesc cresoli.

Există trei tipuri de crezoli. Meta-crezolul în condiții normale este un lichid, para-crezolul și orto-crezolul sunt solide. Toți crezolii sunt slab solubili în apă, iar în proprietățile lor chimice sunt aproape similare cu fenolul. Crezolii se găsesc în mod natural în gudronul de cărbune, sunt folosiți în industrie la producerea coloranților și a unor tipuri de materiale plastice.

Exemple de fenoli dihidric sunt para-, orto- și meta-hidrobenzeni. Toate sunt solide, ușor solubile în apă.

Singurul reprezentant al fenolului trihidric este pirogalolul (1,2,3-trihidroxibenzen). Formula sa este prezentată mai jos.

Pirogalolul este un agent reducător destul de puternic. Se oxideaza usor, deci este folosit pentru obtinerea de gaze purificate din oxigen. Această substanță este bine cunoscută fotografilor, este folosită ca dezvoltator.