Contoh senyawa alkena yang digunakan dalam pengobatan. Sifat fisik alkena, aplikasi, metode pembuatan. I. Momen organisasi

Dalam kimia organik, Anda dapat menemukan zat hidrokarbon dengan jumlah karbon berbeda dalam rantai dan ikatan C=C. Mereka homolog dan disebut alkena. Karena strukturnya, secara kimiawi lebih reaktif dibandingkan alkana. Tapi reaksi seperti apa yang biasa terjadi pada mereka? Mari kita pertimbangkan distribusinya di alam, berbagai metode produksi dan penerapannya.

Apakah mereka?

Alkena, yang juga disebut olefin (berminyak), mendapatkan namanya dari etena klorida, turunan dari anggota pertama golongan ini. Semua alkena memiliki setidaknya satu ikatan rangkap C=C. C n H 2n adalah rumus semua olefin, dan namanya terbentuk dari alkana dengan jumlah karbon yang sama dalam molekulnya, hanya akhiran -ana yang berubah menjadi -ena. Angka Arab di akhir nama, dipisahkan dengan tanda hubung, menunjukkan jumlah karbon yang menjadi asal mula ikatan rangkap. Mari kita lihat alkena utama, tabel akan membantu Anda mengingatnya:

Jika molekul memiliki struktur sederhana dan tidak bercabang, maka ditambahkan akhiran -ilena, hal ini juga tercermin dalam tabel.

Di mana Anda bisa menemukannya?

Karena reaktivitas alkena sangat tinggi, perwakilannya sangat langka di alam. Prinsip hidup molekul olefin adalah “mari berteman.” Tidak ada zat lain di sekitar - tidak masalah, kita akan berteman satu sama lain, membentuk polimer.

Tapi mereka ada, dan sejumlah kecil perwakilannya termasuk dalam gas minyak bumi, dan jumlah yang lebih tinggi ada pada minyak yang diproduksi di Kanada.

Perwakilan alkena pertama, etena, adalah hormon yang merangsang pematangan buah, sehingga disintesis dalam jumlah kecil oleh perwakilan flora. Ada alkena, cis-9-tricosene, yang berperan sebagai penarik seksual pada lalat rumah betina. Ini juga disebut muskalur. (Atraktan adalah zat yang berasal dari alam atau sintetik yang menyebabkan ketertarikan terhadap sumber bau pada organisme lain). Dari segi kimia, alkena ini terlihat seperti ini:

Karena semua alkena adalah bahan mentah yang sangat berharga, metode produksinya secara artifisial sangat beragam. Mari kita lihat yang paling umum.

Bagaimana jika Anda membutuhkan banyak?

Dalam industri, golongan alkena terutama diperoleh melalui perengkahan, yaitu. pembelahan molekul di bawah pengaruh suhu tinggi, alkana lebih tinggi. Reaksi memerlukan pemanasan pada kisaran 400 hingga 700 °C. Alkena membelah sesuai keinginannya, membentuk alkena, metode produksi yang sedang kita pertimbangkan, dengan sejumlah besar pilihan struktur molekul:

C 7 H 16 -> CH 3 -CH=CH 2 + C 4 H 10.

Metode umum lainnya disebut dehidrogenasi, di mana molekul hidrogen dipisahkan dari rangkaian alkana dengan adanya katalis.

Dalam kondisi laboratorium, alkena dan metode pembuatannya berbeda-beda, didasarkan pada reaksi eliminasi (eliminasi sekelompok atom tanpa substitusi). Atom air yang paling sering dihilangkan dari alkohol adalah halogen, hidrogen, atau hidrogen halida. Cara paling umum untuk memperoleh alkena adalah dari alkohol dengan adanya asam sebagai katalis. Dimungkinkan untuk menggunakan katalis lain

Semua reaksi eliminasi tunduk pada aturan Zaitsev, yang menyatakan:

Sebuah atom hidrogen dipisahkan dari karbon yang berdekatan dengan karbon yang mengandung gugus -OH, yang memiliki hidrogen lebih sedikit.

Setelah menerapkan aturan tersebut, jawablah produk reaksi manakah yang mendominasi? Nanti Anda akan mengetahui apakah Anda menjawab dengan benar.

Sifat kimia

Alkena bereaksi aktif dengan zat, memutus ikatan pi (nama lain ikatan C=C). Toh tidak sekuat ikatan tunggal (ikatan sigma). Suatu hidrokarbon diubah dari tak jenuh menjadi jenuh tanpa membentuk zat lain setelah reaksi (penambahan).

• penambahan hidrogen (hidrogenasi). Kehadiran katalis dan pemanasan diperlukan untuk melewatinya;
• penambahan molekul halogen (halogenasi). Ini adalah salah satu reaksi kualitatif terhadap ikatan pi. Lagi pula, ketika alkena bereaksi dengan air brom, warnanya berubah dari coklat menjadi transparan;
• reaksi dengan hidrogen halida (hidrohalogenasi);
• penambahan air (hidrasi). Syarat terjadinya reaksi adalah pemanasan dan adanya katalis (asam);

Reaksi olefin tidak simetris dengan hidrogen halida dan air mematuhi aturan Markovnikov. Artinya hidrogen akan menempel pada karbon dari ikatan rangkap karbon-karbon yang sudah memiliki lebih banyak atom hidrogen.

• pembakaran;
• katalitik oksidasi tidak sempurna. Produknya adalah oksida siklik;
• Reaksi Wagner (oksidasi dengan permanganat dalam lingkungan netral). Reaksi alkena ini merupakan ikatan C=C kualitatif lainnya. Saat mengalir, larutan kalium permanganat berwarna merah muda menjadi berubah warna. Jika reaksi yang sama dilakukan dalam lingkungan asam gabungan, produk yang dihasilkan akan berbeda (asam karboksilat, keton, karbon dioksida);
• isomerisasi. Semua jenis bersifat karakteristik: cis- dan trans-, pergerakan ikatan rangkap, siklisasi, isomerisasi kerangka;
• Polimerisasi adalah sifat utama olefin untuk industri.

Aplikasi dalam pengobatan

Produk reaksi alkena sangat penting secara praktis. Banyak dari mereka digunakan dalam pengobatan. Gliserin diperoleh dari propena. Alkohol polihidrat ini merupakan pelarut yang sangat baik, dan jika digunakan sebagai pengganti air, larutan akan lebih pekat. Untuk keperluan medis, alkaloid, timol, yodium, bromin, dll dilarutkan di dalamnya.Gliserin juga digunakan dalam pembuatan salep, pasta dan krim. Ini mencegahnya mengering. Gliserin sendiri bersifat antiseptik.

Ketika bereaksi dengan hidrogen klorida, diperoleh turunan yang digunakan sebagai anestesi lokal bila diterapkan pada kulit, serta untuk anestesi jangka pendek selama intervensi bedah kecil, menggunakan inhalasi.

Alkadiena adalah alkena dengan dua ikatan rangkap dalam satu molekul. Kegunaan utamanya adalah produksi karet sintetis, yang kemudian digunakan untuk membuat berbagai bantalan pemanas dan jarum suntik, probe dan kateter, sarung tangan, dot, dan banyak lagi, yang tidak tergantikan saat merawat orang sakit.

Aplikasi Industri

Jenis industri	Apa yang digunakan	Bagaimana mereka bisa menggunakannya
Pertanian	etena	mempercepat pematangan sayuran dan buah-buahan, penggundulan tanaman, film untuk rumah kaca
Pernis dan berwarna-warni	etena, butena, propena, dll.	untuk produksi pelarut, eter, pelarut
Teknik Mesin	2-metilpropena, etena	produksi karet sintetis, minyak pelumas, antibeku
Industri makanan	etena	produksi teflon, etil alkohol, asam asetat
Industri kimia	etena, polipropilen	alkohol, polimer (polivinil klorida, polietilen, polivinil asetat, poliisobtilena, asetaldehida) diperoleh
Pertambangan	etena dll.	bahan peledak

Alkena dan turunannya telah banyak digunakan dalam industri. (Di mana dan bagaimana alkena digunakan, tabel di atas).

Ini hanya sebagian kecil dari kegunaan alkena dan turunannya. Setiap tahunnya permintaan olefin semakin meningkat sehingga kebutuhan produksinya pun semakin meningkat.

Topik pelajaran: Alkena. Persiapan, sifat kimia dan aplikasi alkena.

Maksud dan tujuan pelajaran:

• meninjau sifat kimia spesifik etilen dan sifat umum alkena;
• memperdalam dan mengkonkretkan konsep ikatan-? dan mekanisme reaksi kimia;
• memberikan gambaran awal tentang reaksi polimerisasi dan struktur polimer;
• menganalisis metode laboratorium dan industri umum untuk memproduksi alkena;
• terus mengembangkan kemampuan bekerja dengan buku teks.

Peralatan: alat untuk menghasilkan gas, larutan KMnO 4, etil alkohol, asam sulfat pekat, korek api, lampu alkohol, pasir, tabel “Struktur molekul etilen”, “Sifat kimia dasar alkena”, contoh demonstrasi “Polimer”.

SELAMA KELAS

I. Momen organisasi

Kami terus mempelajari deret alkena homolog. Hari ini kita harus melihat metode pembuatan, sifat kimia dan aplikasi alkena. Kita harus mengkarakterisasi sifat kimia yang disebabkan oleh ikatan rangkap, memperoleh pemahaman awal tentang reaksi polimerisasi, dan mempertimbangkan metode laboratorium dan industri untuk memproduksi alkena.

II. Mengaktifkan pengetahuan siswa

1. Hidrokarbon apa yang disebut alkena?

1. Apa saja ciri-ciri strukturnya?

1. Dalam keadaan hibrid manakah atom karbon yang membentuk ikatan rangkap dalam molekul alkena?

Intinya: alkena berbeda dari alkana dengan adanya satu ikatan rangkap dalam molekulnya, yang menentukan kekhasan sifat kimia alkena, metode pembuatan dan penggunaannya.

AKU AKU AKU. Mempelajari materi baru

1. Cara memperoleh alkena

Buatlah persamaan reaksi yang mengkonfirmasi metode produksi alkena

– perengkahan alkana C 8 H 18 ––> C 4 H 8 + C 4 H 10 ; (retak termal pada 400-700 o C)
oktan butena butana
– dehidrogenasi alkana C 4 H 10 ––> C 4 H 8 + H 2; (t, Ni)
butana butena hidrogen
– dehidrohalogenasi haloalkana C 4 H 9 Cl + KOH ––> C 4 H 8 + KCl + H 2 O;
klorobutana hidroksida butena klorida air
kalium kalium
– dehidrohalogenasi dihaloalkana
– dehidrasi alkohol C 2 H 5 OH ––> C 2 H 4 + H 2 O (bila dipanaskan dengan adanya asam sulfat pekat)
Ingat! Dalam reaksi dehidrogenasi, dehidrasi, dehidrohalogenasi, dan dehalogenasi, harus diingat bahwa hidrogen lebih disukai diambil dari atom karbon yang kurang terhidrogenasi (aturan Zaitsev, 1875)

2. Sifat kimia alkena

Sifat ikatan karbon-karbon menentukan jenis reaksi kimia yang melibatkan zat organik. Kehadiran ikatan rangkap karbon-karbon dalam molekul hidrokarbon etilen menentukan ciri-ciri senyawa berikut:
– adanya ikatan rangkap memungkinkan alkena diklasifikasikan sebagai senyawa tak jenuh. Transformasinya menjadi jenuh hanya mungkin terjadi sebagai akibat dari reaksi adisi, yang merupakan ciri utama perilaku kimia olefin;
– ikatan rangkap mewakili konsentrasi kerapatan elektron yang signifikan, sehingga reaksi adisi bersifat elektrofilik;
– ikatan rangkap terdiri dari ikatan satu dan satu, yang cukup mudah terpolarisasi.

Persamaan reaksi yang mencirikan sifat kimia alkena

a) Reaksi adisi

Ingat! Reaksi substitusi merupakan ciri khas alkana dan sikloalkana tingkat tinggi yang hanya mempunyai ikatan tunggal; reaksi adisi merupakan ciri khas alkena, diena, dan alkuna yang mempunyai ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Ingat! Mekanisme pemutusan ikatan - berikut mungkin terjadi:

a) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa nonpolar, maka ikatan -nya putus membentuk radikal bebas:

H 2 C = CH 2 + H: H ––> + +

b) jika alkena dan reagennya merupakan senyawa polar, maka pemutusan ikatan - menyebabkan terbentuknya ion:

c) ketika reagen yang mengandung atom hidrogen dalam molekul bergabung pada titik putusnya ikatan, hidrogen selalu terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi (aturan Morkovnikov, 1869).

– reaksi polimerisasi nCH 2 = CH 2 ––> n – CH 2 – CH 2 –– > (– CH 2 – CH 2 –)n
etena polietilen

b) reaksi oksidasi

Pengalaman laboratorium. Memperoleh etilen dan mempelajari sifat-sifatnya (petunjuk di meja siswa)

Petunjuk untuk mendapatkan etilen dan percobaan dengannya

1. Masukkan 2 ml asam sulfat pekat, 1 ml alkohol dan sedikit pasir ke dalam tabung reaksi.
2. Tutup tabung reaksi dengan sumbat tabung saluran keluar gas dan panaskan dalam nyala lampu alkohol.
3. Lewatkan gas yang dilepaskan melalui larutan dengan kalium permanganat. Perhatikan perubahan warna larutan.
4. Nyalakan gas di ujung tabung saluran keluar gas. Perhatikan warna nyala api.

– alkena terbakar dengan nyala api yang menyala. (Mengapa?)

C 2 H 4 + 3O 2 ––> 2CO 2 + 2H 2 O (dengan oksidasi sempurna, produk reaksinya adalah karbon dioksida dan air)

Reaksi kualitatif: “oksidasi ringan (dalam larutan air)”

– alkena menghilangkan warna larutan kalium permanganat (reaksi Wagner)

Dalam kondisi yang lebih parah dalam lingkungan asam, produk reaksinya dapat berupa asam karboksilat, misalnya (dengan adanya asam):

CH 3 – CH = CH 2 + 4 [O] ––> CH 3 COOH + HCOOH

– oksidasi katalitik

Ingat hal utama!

1. Hidrokarbon tak jenuh berperan aktif dalam reaksi adisi.
2. Reaktivitas alkena disebabkan oleh fakta bahwa ikatannya mudah putus di bawah pengaruh reagen.
3. Akibat adisi, terjadi transisi atom karbon dari sp 2 ke sp 3 - keadaan hibrid. Produk reaksi mempunyai karakter pembatas.
4. Ketika etilen, propilena, dan alkena lainnya dipanaskan di bawah tekanan atau dengan adanya katalis, masing-masing molekulnya digabungkan menjadi rantai panjang - polimer. Polimer (polietilen, polipropilen) sangat penting secara praktis.

3. Penerapan alkena(pesan siswa sesuai rencana berikut).

1 – produksi bahan bakar dengan angka oktan tinggi;
2 – plastik;
3 – bahan peledak;
4 – antibeku;
5 – pelarut;
6 – untuk mempercepat pematangan buah;
7 – produksi asetaldehida;
8 – karet sintetis.

AKU AKU AKU. Memperkuat materi yang dipelajari

Pekerjaan rumah:§§ 15, 16, mis. 1, 2, 3 hal.90, mis. 4, 5 hal.95.

Pengetahuan Hypermarket >>Kimia >>Kimia kelas 10 >> Kimia: Alkena

Tak jenuh termasuk hidrokarbon yang mengandung banyak ikatan antara atom karbon dalam molekulnya. Tak jenuh adalah alkena, alkuna, alkadiena (poliena). Hidrokarbon siklik yang mengandung ikatan rangkap pada cincin (sikloalkena), serta sikloalkana dengan sejumlah kecil atom karbon pada cincin (tiga atau empat atom) juga bersifat tak jenuh. Sifat "ketidakjenuhan" dikaitkan dengan kemampuan zat-zat ini untuk masuk ke dalam reaksi adisi, terutama hidrogen, dengan pembentukan hidrokarbon jenuh atau jenuh - alkana.

Struktur

Alkena bersifat asiklik, mengandung dalam molekul, selain ikatan tunggal, satu ikatan rangkap antara atom karbon dan sesuai dengan rumus umum C n H 2n.

Alkena menerima nama keduanya - "olefin" dengan analogi dengan asam lemak tak jenuh (oleat, linoleat), sisa-sisanya merupakan bagian dari lemak cair - minyak (dari bahasa Inggris minyak - minyak).

Atom karbon yang memiliki ikatan rangkap di antara mereka, seperti yang Anda ketahui, berada dalam keadaan hibridisasi sp 2. Ini berarti satu orbital s dan dua orbital p terlibat dalam hibridisasi, dan satu orbital p tetap tidak terhibridisasi. Tumpang tindih orbital hibrid menyebabkan pembentukan ikatan a, dan karena orbital - yang tidak terhibridisasi dari atom karbon tetangga dari molekul etilen, orbital kedua terbentuk, P-koneksi. Jadi, ikatan rangkap terdiri dari satu ikatan Þ dan satu ikatan p.

Orbital hibrid atom yang membentuk ikatan rangkap berada pada bidang yang sama, dan orbital yang membentuk ikatan n terletak tegak lurus terhadap bidang molekul (lihat Gambar 5).

Ikatan rangkap (0,132 nm) lebih pendek dari ikatan tunggal, dan energinya lebih tinggi, yaitu lebih kuat. Namun demikian, keberadaan ikatan 7g yang mudah bergerak dan mudah terpolarisasi mengarah pada fakta bahwa alkena secara kimia lebih aktif daripada alkana dan mampu mengalami reaksi adisi.

Deret etena yang homolog

Alkena rantai lurus membentuk rangkaian homolog etena (etilen).

C2H4 - etena, C3H6 - propena, C4H8 - butena, C5H10 - pentena, C6H12 - heksena, dll.

Isomerisme dan tata nama

Alkena, seperti alkana, dicirikan oleh isomerisme struktural. Isomer struktural, seperti yang Anda ingat, berbeda satu sama lain dalam struktur kerangka karbon. Alkena paling sederhana, yang dicirikan oleh isomer strukturalnya, adalah butena.

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-C=CH2
aku
CH3
butena-1 metilpropena

Jenis isomerisme struktural khusus adalah isomerisme posisi ikatan rangkap:

CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
butena-1 butena-2

Rotasi atom karbon yang hampir bebas dimungkinkan di sekitar ikatan karbon-karbon tunggal, sehingga molekul alkana dapat memiliki berbagai macam bentuk. Rotasi di sekitar ikatan rangkap tidak mungkin, yang mengarah pada munculnya jenis isomerisme lain pada alkena - geometris, atau isomerisme cis-trans.

Isomer Cis berbeda dari isomer dada dalam susunan spasial fragmen molekul (dalam hal ini, gugus metil) relatif terhadap bidangnya. P-koneksi, dan karenanya properti.

Alkena bersifat isomer terhadap sikloalkana (isomerisme antar kelas), contoh:

CH2 = CH-CH2-CH2-CH2-CH3
heksena-1 sikloheksana

Tata nama alkena, yang dikembangkan oleh IUPAC, mirip dengan tata nama alkana.

1. Pemilihan sirkuit utama

Pembentukan nama suatu hidrokarbon diawali dengan definisi rantai utama – rantai atom karbon terpanjang dalam suatu molekul. Dalam kasus alkena, rantai utama harus mengandung ikatan rangkap.

2. Penomoran atom pada rantai utama

Penomoran atom-atom rantai utama dimulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap. Misalnya, nama koneksi yang benar adalah

dn3-dn-dn2-dn=dn-dn3 dn3

5-metilheksena-2, bukan 2-metilheksena-4, seperti yang diharapkan.

Jika posisi ikatan rangkap tidak dapat menentukan awal penomoran atom dalam suatu rantai, maka posisi ikatan rangkap ditentukan oleh posisi substituen dengan cara yang sama seperti pada hidrokarbon jenuh.

CH3- CH2-CH=CH-CH-CH3
aku
CH3
2-metilheksena-3

3. Pembentukan nama

Nama-nama alkena dibentuk dengan cara yang sama seperti nama-nama alkana. Di akhir nama, tunjukkan nomor atom karbon tempat ikatan rangkap dimulai, dan akhiran yang menunjukkan bahwa senyawa tersebut termasuk dalam golongan alkena, -ena.

Kuitansi

1. Pemecahan produk minyak bumi. Dalam proses perengkahan termal hidrokarbon jenuh, bersamaan dengan pembentukan alkana, terjadi pula pembentukan alkena.

2. Dehidrogenasi hidrokarbon jenuh. Ketika alkana dilewatkan melalui katalis pada suhu tinggi (400-600 °C), molekul hidrogen tereliminasi dan alkena terbentuk:

3. Dehidrasi alkohol (penghilangan air). Pengaruh zat penghilang air (H2804, Al203) pada alkohol monohidrat pada suhu tinggi menyebabkan eliminasi molekul air dan pembentukan ikatan rangkap:

Reaksi ini disebut dehidrasi intramolekul (berbeda dengan dehidrasi antarmolekul, yang mengarah pada pembentukan eter dan akan dipelajari di § 16 “Alkohol”).

4. Dehidrohalogenasi (penghilangan hidrogen halida).

Ketika haloalkana bereaksi dengan alkali dalam larutan alkohol, ikatan rangkap terbentuk sebagai hasil eliminasi molekul hidrogen halida.

Perhatikan bahwa reaksi ini menghasilkan lebih banyak butena-2 ​​dan bukan butena-1, yang sesuai dengan Aturan Zaitsev:

Ketika hidrogen halida dihilangkan dari haloalkana sekunder dan tersier, atom hidrogen dihilangkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi.

5. Dehalogenasi. Ketika seng bekerja pada turunan dibromo dari alkana, atom halogen yang terletak di atom karbon tetangganya dihilangkan dan ikatan rangkap terbentuk:

Properti fisik

Tiga perwakilan pertama dari deret alkena homolog adalah gas, zat dengan komposisi C5H10-C16H32 berbentuk cair, dan alkena yang lebih tinggi berbentuk padat.

Titik didih dan titik leleh secara alami meningkat seiring dengan bertambahnya berat molekul senyawa.

Sifat kimia

Reaksi penambahan

Ingatlah bahwa ciri khas perwakilan hidrokarbon tak jenuh - alkena adalah kemampuannya untuk melakukan reaksi adisi. Sebagian besar reaksi ini berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik.

1. Hidrogenasi alkena. Alkena mampu menambahkan hidrogen dengan adanya katalis hidrogenasi - logam - platinum, paladium, nikel:

CH3-CH2-CH=CH2 + H2 -> CH3-CH2-CH2-CH3

Reaksi ini terjadi pada tekanan atmosfer dan tekanan tinggi dan tidak memerlukan suhu tinggi, karena bersifat eksotermik. Ketika suhu meningkat, katalis yang sama dapat menyebabkan reaksi sebaliknya - dehidrogenasi.

2. Halogenasi (penambahan halogen). Interaksi alkena dengan air brom atau larutan brom dalam pelarut organik (CCl4) menyebabkan perubahan warna yang cepat pada larutan ini sebagai akibat dari penambahan molekul halogen ke alkena dan pembentukan dihaloalkana.

Markovnikov Vladimir Vasilievich

(1837-1904)

Ahli kimia organik Rusia. Dirumuskan (1869) aturan tentang arah substitusi, eliminasi, adisi pada ikatan rangkap dan reaksi isomerisasi tergantung pada struktur kimianya. Ia mempelajari (sejak 1880) komposisi minyak dan meletakkan dasar-dasar petrokimia sebagai ilmu yang mandiri. Ditemukan (1883) kelas baru zat organik - siklo-parafin (naftena).

3. Hidrohalogenasi (penambahan hidrogen halida).

Reaksi adisi hidrogen halida akan dibahas lebih rinci di bawah ini. Reaksi ini mematuhi aturan Markovnikov:

Ketika hidrogen halida menempel pada alkena, hidrogen menempel pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi, yaitu atom yang memiliki lebih banyak atom hidrogen, dan halogen ke atom yang kurang terhidrogenasi.

4. Hidrasi (penambahan air). Hidrasi alkena mengarah pada pembentukan alkohol. Misalnya, penambahan air ke etena mendasari salah satu metode industri untuk memproduksi etil alkohol:

CH2=CH2 + H2O -> CH3-CH2OH
etena etanol

Perhatikan bahwa alkohol primer (dengan gugus hidroksi pada karbon primer) hanya terbentuk ketika etena terhidrasi. Ketika propena atau alkena lainnya terhidrasi, alkohol sekunder terbentuk.

Reaksi ini juga berlangsung sesuai dengan aturan Markovnikov - kation hidrogen menempel pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi, dan gugus hidroksi menempel pada atom karbon yang kurang terhidrogenasi.

5. Polimerisasi. Kasus adisi khusus adalah reaksi polimerisasi alkena:

Reaksi adisi ini terjadi melalui mekanisme radikal bebas.

Reaksi oksidasi

Seperti senyawa organik lainnya, alkena terbakar dalam oksigen membentuk CO2 dan H20.

Berbeda dengan alkana, yang tahan terhadap oksidasi dalam larutan, alkena mudah teroksidasi oleh aksi larutan kalium permanganat dalam air. Dalam larutan netral atau sedikit basa, alkena dioksidasi menjadi diol (alkohol dihidrat), dan gugus hidroksil ditambahkan ke atom-atom yang terdapat ikatan rangkap sebelum oksidasi.

Seperti yang telah Anda ketahui, hidrokarbon tak jenuh - alkena mampu melakukan reaksi adisi. Sebagian besar reaksi ini berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik.

Koneksi elektrofilik

Reaksi elektrofilik adalah reaksi yang terjadi di bawah pengaruh elektrofil - partikel yang kepadatan elektronnya kurang, misalnya orbital tidak terisi. Partikel elektrofilik yang paling sederhana adalah kation hidrogen. Diketahui bahwa atom hidrogen memiliki satu elektron pada orbital ke-3. Kation hidrogen terbentuk ketika sebuah atom kehilangan elektronnya, sehingga kation hidrogen tidak memiliki elektron sama sekali:

· - 1е - -> Н +

Dalam hal ini kation mempunyai afinitas elektron yang cukup tinggi. Kombinasi faktor-faktor ini menjadikan kation hidrogen menjadi partikel elektrofilik yang cukup kuat.

Pembentukan kation hidrogen dimungkinkan selama disosiasi elektrolitik asam:

Hr -> H + + Hr -

Karena alasan inilah banyak reaksi elektrofilik terjadi dengan adanya dan partisipasi asam.

Partikel elektrofilik, seperti disebutkan sebelumnya, bekerja pada sistem yang mengandung area dengan kerapatan elektron yang meningkat. Contoh dari sistem tersebut adalah ikatan karbon-karbon ganda (ganda atau rangkap tiga).

Anda telah mengetahui bahwa atom karbon yang membentuk ikatan rangkap berada dalam keadaan hibridisasi sp 2. Orbital p yang tidak terhibridisasi dari atom karbon tetangga yang terletak pada bidang yang sama saling tumpang tindih, membentuk P-ikatan, yang kurang kuat dibandingkan ikatan Þ, dan yang terpenting, mudah terpolarisasi di bawah pengaruh medan listrik eksternal. Artinya ketika partikel bermuatan positif mendekat, elektron dari ikatan CS bergeser ke arahnya dan disebut P- kompleks.

Ternyata P-kompleks dan dengan penambahan kation hidrogen ke P- koneksi. Kation hidrogen tampaknya bertabrakan dengan kerapatan elektron yang menonjol dari bidang molekul P-koneksi dan gabung.

Pada tahap selanjutnya terjadi perpindahan total pasangan elektron P-ikatan ke salah satu atom karbon, yang menyebabkan munculnya pasangan elektron bebas di atasnya. Orbital atom karbon tempat pasangan ini berada dan orbital kosong kation hidrogen tumpang tindih, yang mengarah pada pembentukan ikatan kovalen melalui mekanisme donor-akseptor. Atom karbon kedua masih memiliki orbital yang tidak terisi, yaitu muatan positif.

Partikel yang dihasilkan disebut karbokation karena mengandung muatan positif pada atom karbon. Partikel ini dapat bergabung dengan anion apa pun, partikel yang memiliki pasangan elektron bebas, yaitu nukleofil.

Mari kita perhatikan mekanisme reaksi adisi elektrofilik menggunakan contoh hidrobrominasi (penambahan hidrogen bromida) etena:

СН2= СН2 + НВг --> СНВr-СН3

Reaksi dimulai dengan pembentukan partikel elektrofilik - kation hidrogen, yang terjadi sebagai akibat dari disosiasi molekul hidrogen bromida.

Serangan kation hidrogen P- koneksi, pembentukan P- kompleks yang dengan cepat diubah menjadi karbokation:

Sekarang mari kita lihat kasus yang lebih kompleks.

Reaksi penambahan hidrogen bromida ke etena berlangsung dengan jelas, dan interaksi hidrogen bromida dengan propena secara teoritis dapat menghasilkan dua produk: 1-bromopropana dan 2-bromopropana. Data eksperimen menunjukkan bahwa 2-bromopropana sebagian besar diproduksi.

Untuk menjelaskan hal ini, kita harus mempertimbangkan partikel perantara - karbokation.

Penambahan kation hidrogen ke propena dapat menyebabkan pembentukan dua karbokation: jika kation hidrogen bergabung dengan atom karbon pertama, atom yang terletak di ujung rantai, maka kation kedua akan bermuatan positif, yaitu dalam pusat molekul (1); jika bergabung dengan atom kedua, maka atom pertama akan bermuatan positif (2).

Arah reaksi yang lebih disukai akan bergantung pada karbokation mana yang lebih melimpah dalam media reaksi, yang selanjutnya ditentukan oleh stabilitas karbokation. Percobaan menunjukkan pembentukan 2-bromopropana yang dominan. Artinya pembentukan karbokation (1) dengan muatan positif pada atom pusat terjadi lebih besar.

Stabilitas yang lebih besar dari karbokation ini dijelaskan oleh fakta bahwa muatan positif pada atom karbon pusat dikompensasi oleh efek induktif positif dari dua gugus metil, yang efek totalnya lebih tinggi daripada efek +/- dari satu gugus etil:

Hukum reaksi hidrohalogenasi alkena dipelajari oleh ahli kimia terkenal Rusia V.V. Markovnikov, murid A.M. Butlerov, yang, sebagaimana disebutkan di atas, merumuskan aturan yang menyandang namanya.

Aturan ini ditetapkan secara empiris, yaitu secara eksperimental. Saat ini, kami dapat memberikan penjelasan yang cukup meyakinkan mengenai hal tersebut.

Menariknya, reaksi adisi elektrofilik lainnya juga mematuhi aturan Markovnikov, sehingga tepat jika dirumuskan dalam bentuk yang lebih umum.

Dalam reaksi adisi elektrofilik, elektrofil (partikel dengan orbital tidak terisi) menambah atom karbon yang lebih terhidrogenasi, dan nukleofil (partikel dengan pasangan elektron bebas) menambah atom karbon yang kurang terhidrogenasi.

Polimerisasi

Kasus khusus reaksi adisi adalah reaksi polimerisasi alkena dan turunannya. Reaksi ini berlangsung melalui mekanisme penambahan radikal bebas:

Polimerisasi dilakukan dengan adanya inisiator - senyawa peroksida, yang merupakan sumber radikal bebas. Senyawa peroksida adalah zat yang molekulnya termasuk gugus -O-O-. Senyawa peroksida yang paling sederhana adalah hidrogen peroksida HOOH.

Pada suhu 100 °C dan tekanan 100 MPa, terjadi homolisis ikatan oksigen-oksigen yang tidak stabil dan pembentukan radikal - pemrakarsa polimerisasi. Di bawah pengaruh radikal KO-, polimerisasi dimulai, yang berkembang sebagai reaksi adisi radikal bebas. Pertumbuhan rantai terhenti ketika terjadi rekombinasi radikal dalam campuran reaksi - rantai polimer dan radikal atau COCH2CH2-.

Dengan menggunakan reaksi polimerisasi radikal bebas dari zat yang mengandung ikatan rangkap, diperoleh sejumlah besar senyawa dengan berat molekul tinggi:

Penggunaan alkena dengan berbagai substituen memungkinkan untuk mensintesis berbagai macam bahan polimer dengan berbagai sifat.

Semua senyawa polimer ini banyak digunakan dalam berbagai bidang aktivitas manusia - industri, kedokteran, digunakan untuk pembuatan peralatan laboratorium biokimia, beberapa merupakan perantara untuk sintesis senyawa bermolekul tinggi lainnya.

Oksidasi

Anda telah mengetahui bahwa dalam larutan netral atau sedikit basa, terjadi oksidasi alkena menjadi diol (alkohol dihidrat). Dalam lingkungan asam (larutan yang diasamkan dengan asam sulfat), ikatan rangkap hancur total dan atom karbon di mana terdapat ikatan rangkap diubah menjadi atom karbon dari gugus karboksil:

Oksidasi destruktif alkena dapat digunakan untuk menentukan strukturnya. Jadi, misalnya asam asetat dan propionat diperoleh selama oksidasi suatu alkena tertentu, berarti pentena-2 ​​telah mengalami oksidasi, dan jika diperoleh asam butirat dan karbon dioksida, maka hidrokarbon aslinya adalah pentena-1 .

Aplikasi

Alkena banyak digunakan dalam industri kimia sebagai bahan baku produksi berbagai zat dan bahan organik.

Misalnya, etena merupakan bahan awal produksi etanol, etilen glikol, epoksida, dan dikloroetana.

Etena dalam jumlah besar diolah menjadi polietilen, yang digunakan untuk membuat film kemasan, peralatan makan, pipa, dan bahan isolasi listrik.

Gliserin, aseton, isopropanol, dan pelarut diperoleh dari propena. Dengan mempolimerisasi propena, polipropilena diperoleh, yang dalam banyak hal lebih unggul daripada polietilen: ia memiliki titik leleh dan ketahanan kimia yang lebih tinggi.

Saat ini, serat dengan sifat unik dihasilkan dari polimer - analog dari polietilen. Misalnya, serat polipropilen lebih kuat dari semua serat sintetis yang diketahui.

Bahan berbahan serat ini cukup menjanjikan dan semakin banyak digunakan di berbagai bidang aktivitas manusia.

1. Jenis isomerisme apa yang menjadi ciri alkena? Tuliskan rumus kemungkinan isomer pentena-1.
2. Dari senyawa apa saja dapat diperoleh: a) isobutena (2-metilpropena); b) butena-2; c) butena-1? Tuliskan persamaan reaksi yang bersangkutan.
3. Uraikan rantai transformasi berikut. Sebutkan senyawa A, B, C. 4. Sarankan metode untuk memperoleh 2-kloropropana dari 1-kloropropana. Tuliskan persamaan reaksi yang bersangkutan.
5. Sarankan metode untuk memurnikan etana dari pengotor etilen. Tuliskan persamaan reaksi yang bersangkutan.
6. Berikan contoh reaksi yang dapat digunakan untuk membedakan hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh.
7. Untuk hidrogenasi sempurna 2,8 g alkena, diperlukan 0,896 liter hidrogen (n.e.). Berapa berat molekul dan rumus struktur senyawa yang mempunyai rantai atom karbon normal ini?
8. Gas apa yang ada di dalam silinder (etena atau propena), jika diketahui pembakaran sempurna 20 cm3 gas tersebut memerlukan 90 cm3 (n.s.) oksigen?
9*. Ketika alkena bereaksi dengan klorin dalam gelap, 25,4 g diklorida terbentuk, dan ketika alkena bermassa sama ini bereaksi dengan brom dalam karbon tetraklorida, 43,2 g dibromida terbentuk. Tentukan semua kemungkinan rumus struktur alkena awal.

Sejarah penemuan

Dari materi di atas kita telah memahami bahwa etilen merupakan nenek moyang dari rangkaian homolog hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai satu ikatan rangkap. Rumusnya adalah C n H 2n dan disebut alkena.

Pada tahun 1669, dokter dan ahli kimia Jerman Becher adalah orang pertama yang memperoleh etilen dengan mereaksikan asam sulfat dengan etil alkohol. Becher menemukan bahwa etilen lebih aktif secara kimia daripada metana. Namun sayangnya, pada saat itu ilmuwan tersebut tidak dapat mengidentifikasi gas yang dihasilkan, sehingga tidak memberikan nama apa pun padanya.

Beberapa saat kemudian, ahli kimia Belanda menggunakan metode yang sama untuk memproduksi etilen. Dan karena, ketika berinteraksi dengan klorin, ia cenderung membentuk cairan berminyak, maka ia mendapat nama “gas minyak”. Belakangan diketahui bahwa cairan tersebut adalah dikloroetana.

Dalam bahasa Perancis, istilah "minyak" adalah oléfiant. Dan setelah hidrokarbon lain dari jenis ini ditemukan, Antoine Fourcroix, seorang ahli kimia dan ilmuwan Perancis, memperkenalkan istilah baru yang menjadi umum untuk seluruh kelas olefin atau alkena.

Namun pada awal abad kesembilan belas, ahli kimia Perancis J. Gay-Lussac menemukan bahwa etanol tidak hanya terdiri dari gas “minyak”, tetapi juga air. Selain itu, gas yang sama ditemukan dalam etil klorida.

Dan meskipun ahli kimia telah menentukan bahwa etilen terdiri dari hidrogen dan karbon, dan telah mengetahui komposisi zat tersebut, mereka tidak dapat menemukan formula sebenarnya untuk waktu yang lama. Dan baru pada tahun 1862 E. Erlenmeyer berhasil membuktikan adanya ikatan rangkap pada molekul etilen. Hal ini juga diakui oleh ilmuwan Rusia A.M.Butlerov dan mengkonfirmasi kebenaran sudut pandang ini secara eksperimental.

Keberadaan di alam dan peran fisiologis alkena

Banyak orang tertarik dengan pertanyaan di mana alkena dapat ditemukan di alam. Jadi, ternyata mereka praktis tidak terdapat di alam, karena perwakilannya yang paling sederhana, etilen, adalah hormon untuk tanaman dan hanya disintesis di dalamnya dalam jumlah kecil.

Memang benar di alam terdapat alkena seperti muskalur. Salah satu alkena alami ini merupakan daya tarik seksual lalat rumah betina.

Perlu diperhatikan fakta bahwa, memiliki konsentrasi tinggi, alkena yang lebih rendah memiliki efek narkotika yang dapat menyebabkan kejang dan iritasi pada selaput lendir.

Aplikasi alkena

Sulit membayangkan kehidupan masyarakat modern saat ini tanpa penggunaan bahan polimer. Berbeda dengan bahan alami, polimer memiliki sifat yang berbeda-beda, mudah diolah, dan jika dilihat dari harganya, relatif murah. Aspek penting lainnya yang mendukung polimer adalah banyaknya polimer yang dapat didaur ulang.

Alkena telah menemukan kegunaannya dalam produksi plastik, karet, film, Teflon, etil alkohol, asetaldehida dan senyawa organik lainnya.

Di bidang pertanian digunakan sebagai alat yang mempercepat proses pemasakan buah. Propilena dan butilena digunakan untuk memproduksi berbagai polimer dan alkohol. Namun dalam produksi karet sintetis, isobutilena digunakan. Oleh karena itu, kita dapat menyimpulkan bahwa alkena tidak dapat hidup tanpanya, karena alkena merupakan bahan baku kimia yang paling penting.

Penggunaan etilen dalam industri

Pada skala industri, propilena biasanya digunakan untuk sintesis polipropilen dan untuk produksi isopropanol, gliserol, butiraldehida, dll. Setiap tahunnya permintaan propylene semakin meningkat.

Sifat fisik alkena mirip dengan alkana, meskipun semuanya memiliki titik leleh dan titik didih yang sedikit lebih rendah dibandingkan alkana yang bersangkutan. Misalnya, pentana memiliki titik didih 36 °C, dan pentena-1 - 30 °C. Dalam kondisi normal, alkena C 2 - C 4 berbentuk gas. C 5 – C 15 berbentuk cair, mulai dari C 16 berbentuk padat. Alkena tidak larut dalam air tetapi sangat larut dalam pelarut organik.

Alkena jarang ditemukan di alam. Karena alkena adalah bahan mentah yang berharga untuk sintesis organik industri, banyak metode untuk pembuatannya telah dikembangkan.

1. Sumber industri utama alkena adalah perengkahan alkana yang merupakan bagian dari minyak:

3. Dalam kondisi laboratorium, alkena diperoleh melalui reaksi eliminasi, di mana dua atom atau dua kelompok atom tereliminasi dari atom karbon tetangganya, dan ikatan p tambahan terbentuk. Reaksi-reaksi tersebut antara lain sebagai berikut.

1) Dehidrasi alkohol terjadi bila dipanaskan dengan bahan penghilang air, misalnya dengan asam sulfat pada suhu di atas 150 ° C:

Ketika H 2 O dieliminasi dari alkohol, HBr dan HCl dari alkil halida, atom hidrogen secara istimewa akan tereliminasi dari atom karbon tetangganya yang terikat pada jumlah atom hidrogen paling sedikit (dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi). Pola ini disebut aturan Zaitsev.

3) Dehalogenasi terjadi ketika dihalida yang memiliki atom halogen pada atom karbon yang berdekatan dipanaskan dengan logam aktif:

CH 2 Br -CHBr -CH 3 + Mg → CH 2 =CH-CH 3 + Mg Br 2.

Sifat kimia alkena ditentukan oleh adanya ikatan rangkap dalam molekulnya. Kerapatan elektron ikatan p cukup mobile dan mudah bereaksi dengan partikel elektrofilik. Oleh karena itu, banyak reaksi alkena yang berlangsung sesuai dengan mekanismenya penambahan elektrofilik, dilambangkan dengan simbol A E (dari bahasa Inggris, penambahan elektrofilik). Reaksi adisi elektrofilik merupakan proses ionik yang terjadi dalam beberapa tahap.

Pada tahap pertama, partikel elektrofilik (paling sering proton H+) berinteraksi dengan elektron p dari ikatan rangkap dan membentuk kompleks p, yang kemudian diubah menjadi karbokation dengan membentuk ikatan s kovalen antara partikel elektrofilik dan salah satu atom karbon:

karbokation alkena p-kompleks

Pada tahap kedua, karbokation bereaksi dengan anion X, membentuk ikatan s kedua karena pasangan elektron anion:

Dalam reaksi adisi elektrofilik, ion hidrogen menempel pada atom karbon pada ikatan rangkap yang mempunyai muatan negatif lebih besar. Distribusi muatan ditentukan oleh pergeseran kerapatan elektron p di bawah pengaruh substituen: .

Substituen penyumbang elektron yang menunjukkan efek +I menggeser kerapatan elektron p ke atom karbon yang lebih terhidrogenasi dan menciptakan muatan parsial negatif pada atom tersebut. Ini menjelaskan aturan Markovnikov: ketika menambahkan molekul polar seperti HX (X = Hal, OH, CN, dll.) ke alkena tidak simetris, hidrogen secara istimewa terikat pada atom karbon yang lebih terhidrogenasi pada ikatan rangkap.

Mari kita lihat contoh spesifik reaksi adisi.

1) Hidrohalogenasi. Ketika alkena berinteraksi dengan hidrogen halida (HCl, HBr), alkil halida terbentuk:

CH 3 -CH = CH 2 + HBr ® CH 3 -CHBr-CH 3 .

Produk reaksi ditentukan berdasarkan aturan Markovnikov.

Namun perlu ditekankan bahwa dengan adanya peroksida organik, molekul HX polar tidak bereaksi dengan alkena menurut aturan Markovnikov:

	R-O-R-R
CH 3 -CH = CH 2 + HBr		CH 3 -CH 2 -CH 2 Br

Hal ini disebabkan oleh fakta bahwa keberadaan peroksida menentukan mekanisme reaksi radikal daripada ionik.

2) Hidrasi. Ketika alkena bereaksi dengan air dengan adanya asam mineral (sulfat, fosfat), alkohol terbentuk. Asam mineral bertindak sebagai katalis dan merupakan sumber proton. Penambahan air juga mengikuti aturan Markovnikov:

CH 3 -CH = CH 2 + HON ® CH 3 -CH (OH) -CH 3 .

3) Halogenasi. Alkena mengubah warna air brom:

CH 2 = CH 2 + Br 2 ® B-CH 2 -CH 2 Br.

Reaksi ini bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap.

4) Hidrogenasi. Penambahan hidrogen terjadi di bawah aksi katalis logam:

dimana R = H, CH 3, Cl, C 6 H 5, dst. Molekul CH 2 =CHR disebut monomer, senyawa yang dihasilkan disebut polimer, angka n adalah derajat polimerisasi.

Polimerisasi berbagai turunan alkena menghasilkan produk industri yang berharga: polietilen, polipropilen, polivinil klorida dan lain-lain.

Selain itu, alkena juga mengalami reaksi oksidasi. Selama oksidasi ringan alkena dengan larutan kalium permanganat (reaksi Wagner), alkohol dihidrat terbentuk:

ZSN 2 =CH 2 + 2KMn O 4 + 4H 2 O ® ZNOSN 2 -CH 2 OH + 2MnO 2 ↓ + 2KOH.

Sebagai hasil dari reaksi ini, larutan ungu kalium permanganat dengan cepat berubah warna dan endapan coklat mangan (IV) oksida mengendap. Reaksi ini, seperti reaksi dekolorisasi air brom, bersifat kualitatif untuk ikatan rangkap. Selama oksidasi berat alkena dengan larutan mendidih kalium permanganat dalam suasana asam, ikatan rangkap terputus sempurna dengan pembentukan keton, asam karboksilat atau CO 2, misalnya:

	[TENTANG]
CH 3 -CH=CH-CH 3		2CH 3 -COOH

Berdasarkan hasil oksidasinya, dapat ditentukan posisi ikatan rangkap pada alkena asal.

Seperti semua hidrokarbon lainnya, alkena terbakar dan, dengan banyak udara, membentuk karbon dioksida dan air:

C n H 2 n + Zn /2O 2 ® n CO 2 + n H 2 O.

Ketika udara terbatas, pembakaran alkena dapat menyebabkan pembentukan karbon monoksida dan air:

C n H 2n + nO 2 ® nCO + nH 2 O .

Jika Anda mencampurkan alkena dengan oksigen dan melewatkan campuran ini di atas katalis perak yang dipanaskan hingga 200°C, alkena oksida (epoksialkana) akan terbentuk, misalnya:

Pada suhu berapa pun, alkena dioksidasi oleh ozon (ozon adalah zat pengoksidasi yang lebih kuat daripada oksigen). Jika gas ozon dilewatkan melalui larutan alkena dalam metana tetraklorida pada suhu di bawah suhu kamar, reaksi adisi terjadi dan ozonida yang sesuai (siklik peroksida) terbentuk. Ozonida sangat tidak stabil dan mudah meledak. Oleh karena itu, mereka biasanya tidak diisolasi, tetapi segera setelah produksi mereka terurai dengan air - ini menghasilkan senyawa karbonil (aldehida atau keton), yang strukturnya menunjukkan struktur alkena yang mengalami ozonasi.

Alkena yang lebih rendah merupakan bahan awal yang penting untuk sintesis organik industri. Etil alkohol, polietilen, dan polistiren dihasilkan dari etilen. Propena digunakan untuk sintesis polipropilen, fenol, aseton, dan gliserol.

Alkena digunakan sebagai produk awal dalam produksi bahan polimer (plastik, karet, film) dan zat organik lainnya.

Etilen(etena) H 2 C=CH 2 digunakan untuk memproduksi polietilen, politetrafluoroetilen (Teflon), etil alkohol, asetaldehida, turunan halogen dan banyak senyawa organik lainnya.

Ini digunakan sebagai sarana untuk mempercepat pematangan buah.

propilena(propena) H 2 C=CH 2 –CH 3 dan butilena(butena-1 dan butena-2) digunakan untuk memproduksi alkohol dan polimer.

Isobutilena(2-metilpropena) H 2 C=C(CH 3) 2 digunakan dalam produksi karet sintetis.

Pertanyaan untuk memperkuat topik:

1. Hidrokarbon apa yang disebut alkena?

2. Apa rumus umum alkena?

3. Jenis hibridisasi apa yang dimiliki alkena?

4. Sifat kimia apa yang menjadi ciri alkena?

5. Mengapa alkena digunakan sebagai produk awal produksi BMC?

6. Apa inti dari aturan Markovnikov?

7. Metode memperoleh alkena apa yang Anda ketahui?

8. Melalui mekanisme apa reaksi adisi terjadi pada alkena?

9. Bagaimana perubahan sifat fisika pada deret alkena homolog?

10. Dimana alkena digunakan?

Kuliah No.17: Alkadiena. Struktur. Properti. Karet.

Alkadiena (diena)– hidrokarbon alifatik tak jenuh, molekulnya mengandung dua ikatan rangkap.
Rumus umum alkadiena C n H 2n-2.

Sifat-sifat alkadiena sangat bergantung pada susunan relatif ikatan rangkap dalam molekulnya. Berdasarkan ciri ini, ada tiga jenis ikatan rangkap pada diena.

1. Ikatan rangkap terisolasi dipisahkan dalam rantai oleh dua atau lebih ikatan σ:

CH 2 =CH–CH2 –CH=CH2

Dipisahkan oleh atom karbon sp 3, ikatan rangkap tersebut tidak saling mempengaruhi satu sama lain dan mengalami reaksi yang sama seperti ikatan rangkap pada alkena. Jadi, alkadiena jenis ini menunjukkan sifat kimia yang khas dari alkena.

2. Ikatan rangkap terakumulasi terletak pada satu atom karbon:

CH 2 =C=CH 2(alen)

Diena (alena) tersebut termasuk dalam jenis senyawa yang agak langka.

3. Ikatan rangkap terkonjugasi dipisahkan oleh satu ikatan σ:

CH 2 =CH–CH=CH2

Diena terkonjugasi adalah yang paling menarik. Mereka dibedakan berdasarkan sifat karakteristiknya karena struktur elektronik molekulnya, yaitu rangkaian atom karbon 4 sp 2 yang kontinu.

Beberapa perwakilan diena ini banyak digunakan dalam produksi karet sintetis dan berbagai bahan organik.

Menurut aturan IUPAC, tulang punggung molekul alkadiena harus mencakup kedua ikatan rangkap. Atom karbon dalam rantai diberi nomor sehingga ikatan rangkapnya mendapat nomor paling sedikit. Nama-nama alkadiena diambil dari nama-nama alkana yang bersesuaian (dengan jumlah atom karbon yang sama), yang huruf terakhirnya diganti dengan akhiran. –diene.

Letak ikatan rangkap ditunjukkan pada akhir nama, dan letak substituen ditunjukkan pada awal nama.

Misalnya:

Nama "divinil" berasal dari nama radikal –CH=CH 2"vinil".